Статья «О наивной и сентиментальной поэзии» заключает в себе комплекс таких теоретических положений, которые обобщают сделанное эстетической мыслью XVII-XVIII вв. и предвосхищают постановку ряда проблем в эстетике XIX и даже XX в.: в ней идея исторического развития искусства, отношения искусства современного и античного, сплетена с проблемой различных творческих методов художественного освоения мира и неодинаковых возможностей их развития в разных исторических условиях; вместе с тем в ней более четко, чем когда бы то ни было раньше, было осмыслено противостояние реалистического искусства и искусства идеализирующего, показана абсурдность попыток современных художников подражать античной классике, предвосхищены основные принципы нарождавшегося романтического искусства, высшей же формой творчества было провозглашено искусство, основанное на синтезе «наивного» и «сентиментального» творчества.

Эти две позиции получили у Шиллера не абстрактно-психологическое, а социально-психологическое обоснование. Ибо, хотя в принципе обе они встречаются во все времена и даже в творчестве одного и того же поэта и в одном и том же произведении, например, в гётевском «Вертере» «мы часто открываем соединение обоих родов» творчества, однако основной смысл их противопоставления оказался историческим, связанным с возникновением в разные эпохи условий для преимущественного развития одного или другого.

Зависимость работ первого цикла от влияния эстетики Канта неизмеримо большая, нежели работ второго цикла, которые тяготеют непосредственно к традиции статей Лессинга и Гердера.